《和和杯》足球比賽，是由當年星加坡和和餅乾廠 (Ho Ho Biscuit Factory) 東主吳克儉委托熱心足球的華僑球員余焯華到香港，與香港中華業餘體育協會磋商合辦的一項華人埠際足球賽事，於1928年在香港舉行第一屆比賽，之後每年輪流主辦，爭奪一座於英國製造、價值200英鎊的銀杯。
於網上有一名為「十一劃生」的網友，對《和和杯》的前世今生，考古文獻，有重大研究，並於 Google 的 Blogger 發佈名為《港馬『和和杯』》的文章。為免他日於網路消失，在此節錄及補充一下：
1920年代的馬來亞地區及足球發展
馬來亞又稱『英屬馬來亞』(British Malaya)，包括馬來半島上的馬來聯邦 (the Federated Malay States)，即雪蘭峨 (Selangor) 、霹靂 (Perak)、森美蘭 (Negeri Sembilan) 和彭亨 (Pahang)；馬來屬邦 (Unfederated Malay States)，即柔佛、吉打、吉蘭丹、玻璃市和登嘉樓；以及海峽殖民地 (the Straits Settlements)，即馬六甲、天定、檳城及星洲。
1920年代，馬來半島的地方均為英國殖民地或保護地。當年的香港和上海亦是一樣。
足球 (英式足球 / Football / Soccer)，亦隨著英國人的殖民，引入這些地區，並且成為一時風潮。踢足球的風氣亦慢慢形成，並且成為這些地區其中一項最受歡迎的運動之一。
然而，於馬來半島的足球運動，一直欠缺區域性的組織。
馬來亞杯的誕生
1920年底1921年初，英國軍艦 HMS Malaya 到訪吉隆坡及星洲。艦上官兵與當地球隊進行足球及欖球友誼賽，為紀念是次造訪，該艦捐出獎杯，並建議舉辦一年一度全馬來亞的足球和欖球錦標賽，於是《馬來亞杯》 (HMS Malaya Cup) 就在 1921年誕生 （來源：新加坡足球總會官方網頁）。
馬來亞杯的初賽，由馬來半島南北兩部份 (南部指星洲、馬六甲及森美蘭) 各自進行，最後由南北半島的冠軍再爭奪全馬來亞總冠軍。
當時馬來南半島星洲和馬來北半島雪蘭峨的足球水平，是各屬地之冠。 1921年第一屆馬來亞杯，便是由這兩地爭奪，結果由星洲摘桂冠 [來源：星洲代表隊於1921年10月3日在吉隆坡以2:1擊敗雪蘭峨，The Straits Times 1921-10-03] 。
而於 1921年至1925年的首5屆馬來亞杯當中，星洲奪得了 4屆錦標。可見星洲足球執馬來半島之牛耳。
不過，當年參與馬來亞杯的華人球員甚少，而第一屆的奪標功臣中只有一名是華人。
然而，星洲人口中以華人為主，他們的足球水平亦不斷提升。
1925年，1911年成立於的『華人足球隊』就壓倒所有歐人、巫人、混血兒及軍人球隊，成為首次有華人球隊奪得星洲足球聯賽冠軍。（來源：『華人足球隊』－ Singapore Chinese Football Association, SCFA）
和和餅乾廠
和和餅乾廠 (Ho Ho Biscuit Factory)，創辦於1898年，廠址位於振瑞路 (Chin Swee Road)，1920年代初以機器日產 4,000磅餅乾，主要出口到爪哇及馬來聯邦，是當時星洲規模最大的餅乾廠之一。（來源：Song Ong Siang, One Hundred Years’ History of the Chinese in Singapore, pp 321-323. London : J. Murray, 1923. 轉引自rootsweb網頁，2015-07-05查閱）
吳克儉 (Gaw Khek Khiam)，1885年三寶隴出生 [Song Ong Siang, One Hundred Years’ History of the Chinese in Singapore, pp 321-323. London : J. Murray, 1923. 轉引自rootsweb網頁，2015-07-05查閱] ，祖籍廈門。吳克儉父親為三寶隴華僑富商吳文燦 (Gaw Boon Chan)，後舉家移居星洲。吳克儉在在萊佛士書院 (Raffles Institution) 接受英文教育，後留學英國，在康和爾雷德魯思礦產學院 (Redruth School of Mines, Cornwall) 畢業。回新加坡後任和和餅乾廠經理。
吳克儉亦出任聯東保險公司董事及華商銀行董事經理，并獲政府委任為所得稅委員會委員、流通銀幣匱缺調查委員會委員及屋租估價避局委員等職，1918年殖民政府授予太平局绅衔。吳克儉 1936年在歐洲旅遊途中忽然患病身亡，終年51歲。
和和杯起源
吳克儉於接手和和餅乾廠生意成為東主後，熱心推動星馬的體育活動。
1921年第一屆馬來亞杯舉辦，帶起了當地足球風氣。
1924年8月，吳克儉捐出一座英國製造、價值200英鎊的大銀杯，建議仿傚馬來亞杯賽南北初賽、南北冠軍爭奪總冠軍的方式，創辦一項全馬來亞華人足球杯賽。賽事並由星洲華人足球會組織，第一屆擬於1925年5月舉行（來源：(1) The Strait Times 1924-10-08 ; (2) Malayan Saturday Post 1924-10-18）。
可惜由於當年的華人足球水平以星洲為最高，馬來亞北方各地華人足球組織，均無意與星洲的華人足球組織較量，結果原擬於1925年舉行的華人杯賽胎死腹中。
雖然馬來亞華人足球杯的計劃於1925年失敗，而大銀杯亦已於1924年打造，因此吳克儉未有放棄此夢想。吳克儉其後委託星洲華人足球隊創辦人兼球員余焯華 (Yee Cheok-wah) 遠赴香港，與香港華人足球界的代表《 香港中華業餘體育協會》磋商，共謀合辦華人埠際足球賽事。
經敲定，星洲華人足球隊與香港中華業餘體育協會決定，於1928年在香港舉辦第一屆比賽，之後每年輪流主辦（來源：華字日報1936-02-26），互相報聘，爭奪銀杯。
當時，此華人埠際足球賽事還未命名為《和和杯》，當時賽事稱為華南 (實即香港) 和南洋 (實即馬來亞) 華人之間的足球分區比賽（來源：南洋商報, 1928-04-10），而英文報章則稱之為埠際賽 (Interport Game) （來源：South China Morning Post, 1928-04-02）。賽事其後才改名《和和杯》。
1928年《和和杯》的詳情，詳見另外文章《第一屆和和杯》。